Winesburg, Ohio è ambientato in una cittadina immaginaria dell’America dei primi anni del 1900, basata sui ricordi d’infanzia di Anderson nella sua città natale, Clyde, Ohio. Il romanzo è in realtà una serie di racconti interconnessi, ognuno dei quali si concentra sulla vita di un diverso abitante della sonnacchiosa cittadina preindustriale. Sebbene ogni storia esplori la vita personale di un personaggio differente, i fili conduttori che le uniscono sono George Willard, il giovane reporter del Winesburg Eagle, e un pervasivo senso di solitudine, persino disperazione. Mentre le storie tracciano in modo indiretto il percorso di crescita di George, egli diventa il simbolo della speranza che la città ripone nel futuro, mentre i suoi cittadini lottano contro la soffocante ristrettezza della loro esistenza e la loro paradossale incapacità di instaurare legami significativi, nonostante la piccola dimensione della comunità. I racconti di Winesburg, Ohio sono di natura decisamente malinconica, ma la loro vera bellezza risiede nella vivida caratterizzazione delle grandi personalità che popolano la piccola città. La semplicità della prosa essenziale di Anderson dipinge un quadro ricco, in cui ogni personaggio è descritto con precisione, in tutta la sua concreta e polverosa fisicità. Si può quasi immaginare il narratore con la voce intrisa di whisky di Tom Waits, che assapora ogni sillaba mentre il caldo estivo si posa pesante nell’aria del crepuscolo. Al di là dell’atmosfera, le storie sono uniche anche perché Anderson crea tensione narrativa non attraverso lo sviluppo della trama, ma grazie alle introspezioni psicologiche dei tipi di persone che scelgono, o non scelgono, di vivere a Winesburg. Questo rende il romanzo uno dei primi esempi di modernismo letterario. Fu lodato dai suoi contemporanei al momento della pubblicazione, con H. L. Mencken che dichiarò che il romanzo “incarna alcuni degli scritti più straordinari prodotti in America ai nostri tempi.” Rimase sia acclamato che ampiamente letto fino agli anni ’30, quando la sua popolarità diminuì insieme a quella dell’autore. Negli anni ’60, i critici lo rivalutarono, consacrandolo definitivamente come un classico della letteratura americana moderna.